Článek
V prosinci chtěl Pennanta získat Real, bývalý anglický reprezentant do 21 let se však se španělským velkoklubem nedohodl na platu. Požadoval v přepočtu 60 000 liber týdně, zatímco "Bílý balet" nabízel zhruba polovinu.
V Portsmouthu se Pennant potká s bývalým spoluhráčem z Liverpoolu útočníkem Peterem Crouchem a trenérem Tonym Adamsem, se kterým si zahrál během nevydařeného působení v Arsenalu. Pennant také nastupoval za Watford, Leeds, Birmingham a Notts County.
