Článek
Hennessey v roce 2016 pomohl Walesu k premiérovému postupu na Euro, kde Velšané nakonec došli až do semifinále. Reprezentaci přispěl také k účasti na světovém šampionátu v roce 2022, kde se Wales představil poprvé od roku 1958.
Na klubové scéně Hennessey nastupoval mimo jiné za Wolverhampton, kterému pomohl k postupu do Premier League. Zachytal si také za Crystal Palace, s nímž v sezoně 2015/2016 postoupil do finále Anglického poháru.
