Článek
Někdejší elitní útočník ukončil profesionální kariéru v roce 2008. Za Stevenage si může zahrát minimálně proti celku Welwyn Garden City v poháru Herts Senior Cup určeném výhradně pro týmy z hrabství Hertfordshire. Podle vyjádření klubu tah se Sheringhamem není neobvyklý, protože i v minulosti v této regionální soutěži nastoupili členové trenérského týmu.
Bývalý hráč Millwallu, Nottinghamu, Tottenhamu, Portsmouthu či West Hamu United převzal Stevenage v červnu jako své první angažmá v roli hlavního kouče. Po šestnácti kolech čtvrté ligy je Sheringhamovo mužstvo na 20. místě z 24 celků.